同僚江仲甫，小名叫芒兒，芒兒即牧童的意思。胡旦在西掖做秘書，在起草給江仲甫的詔令中，故意寫道：“歸馬華山之陽，朕雖無愧，放牛桃林之野，汝實有功……。”所謂英雄莫問出處，胡旦用“放牛桃林之野”，故意拿放牛娃出身的江仲甫開涮，笑話他出身不好。

大理評事範應辰，不修邊幅，形象有點邋遢，看起來像個叫花子。胡旦就畫了一個大布袋，裡面藏著一個乞丐，取名“袋裡貧士”，送給範應辰。直接把人家給定性為要飯花子，一點面子也不留。

胡旦從知制誥被貶為襄州通判，一次在上班時間，喝酒喝得滿面通紅。上司謝泌跟他開玩笑道：“舍人面色如衫色”，說胡旦的臉色像他穿的緋色衣服。胡旦立即反擊道：“學士心頭似幞頭”，胡旦這話是說，謝學士，你的心跟黑頭巾一樣黑。這是擺明了給上司臉上抹黑。

胡旦不但戲耍同事上司，連兄弟也坑。

揚州知州董儼跟胡旦都是太平興國三年的同榜進士。一次，胡旦途經揚州，董儼極盡熱情款待這位同年好友。不但山珍海味擺了一大桌子，董儼還讓自己漂亮的侍妾出來陪酒，用的酒器和餐具都是一些名貴的金銀玉器和古董。

胡旦吃飽喝足，開始打董儼的主意，道：“雖然我沒你富貴，船上也有幾個粗服使喚的丫頭，請兄長明日登船一飲，聊表心意。”董儼非常爽快地答應了。

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