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9月4日清晨，天還沒有完全亮，松永久秀卻已經等待不及，對著二之丸展開猛攻。同時，他還派出了使者，請求三好義賢也出兵進攻——就算三好軍還是要划水，至少幫他牽制住雨秋平的部分兵力。

三好義賢明白，如果松永久秀不能在今天中午之前拿下觀音寺城，這一次的作戰就失敗了。因此，他也沒有再袖手旁觀，而是親率軍隊猛攻二之丸的西門。

在這樣的局勢下，二之丸的城牆堅持到了辰時七刻就宣告淪陷。不過，織田家在雨秋平的指揮下依舊沒有任何慌亂，彼此互相掩護，退入了二之丸和本丸之間的陣地。

不過這一次，由於整個二之丸的城牆都已經淪陷，而二之丸和本丸之間的空間又談不上寬敞，三好軍和松永軍可以站在城牆上，居高臨下地用弓箭壓制織田軍在凸出部高層建築內的遠端兵。在弓箭的掩護下，三好家和松永家的進展神速，僅用時一個時辰就奪下了二之丸和本丸之間的街區。

此時，雨秋平終於不再退卻——再往後就是天守閣了。織田家的上萬大軍堅守在本丸上，把狹小的本丸守得密不透風。三好家和松永家輪番衝擊，卻也難以攻克，時間已經接近午時。

“實休啊實休，聰明反被聰明誤了吧。”眼看攻克已經沒有希望，松永久秀則親自策馬找到了三好義賢。雖然臉上依舊掛著慈祥的笑容，語氣中也聽不出些許怒意，但是三好義賢明白，松永久秀已經憤怒到了極點：“實休以為就算自己保留實力毫不作為，老朽也能打下這觀音寺城。可惜啊，就差這個本丸，這次行動無功而返，實休可是滿意了？”

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