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天正八年（1580）5月24日，三好家向織田家請降臣服，作為擁有自由取締權的方面重臣雨秋平允諾了這一要求。雖然織田信長對此不是很滿意，但是也沒有多做干涉，只是要求三好長慶必須切腹。

指令下來後，埋伏在阿波國勝瑞城的三好家大軍按照要求與織田軍脫離了接觸，並讓出了勝瑞城，退向伊澤城。而雨秋平則被要求親自監督三好長慶切腹。

天正八年（1580）5月26日，阿波國勝瑞城的天守閣內，一身白衣的三好長慶做好了切腹的準備。應他的請求，由雨秋平來擔任他的介錯。

“有勞了。”跪坐在房間中央的三好長慶看到準備好的雨秋平進入室內後，朝他躬身一禮。

“修理殿下，會恨我嗎？”雨秋平向三好長慶還了一禮，“畢竟不管怎麼說…你的三位弟弟，包括你自己，都是死在我手上的。”

“恨嗎？可能有過吧，但是至少現在完全不會。”三好長慶聞言輕笑了一聲，“人到了臨死前，各種情感都變得難以琢磨起來啊。但是不管怎麼說，如果沒有你20年前洩露的松永久秀的密謀，我們兄弟四人恐怕早就要生離死別了。你的出現，讓我們得以多在這陽世度過些時日，無論如何都是要向你道謝的。某種意義上說，這是你親手開始的故事，也該由你來親手結束。”

“這就是你找我來替你介錯的原因嗎？”雨秋平在三好長慶對面坐了下來，低聲問道。

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