尋師途中結識了魯智深，而後二逢魯智深，兩人一起火燒了瓦罐寺為日後聚義埋下伏筆。

史進尋師不著，最後也只能回少華山落草。少華山集體入夥梁山後，史進還有過一次糟糕的表現。宋江領兵攻打東平府時，史進獻計，要進城去找一個相好，這個相好是以前他認識的娼妓。在城裡做內應，配合宋江攻打東平府。宋江採納了這個計策，派史進潛入東平府，然後史進被娼妓一家告發，落入大牢。

看到這裡不禁讓人發笑，舊時有個說法是**無情，史進一味的只求行事慷慨，好漢作風，哪裡想到人心險惡？能怪宋江嗎？當然不能，宋江聽到史進的建議，只會想，既然史大郎兄弟這麼信得過這個娼妓，肯定很有交情，這種事，宋江哪裡會去多問？

與其說史進不作死就不會死，其實還不如說史進太過單純，看到的只是表面的浮華，內心雖然相信這世間的忠義，善，對人也耿直豪爽，但是可惜就可惜在了不知道世道人心險惡，這也就是九紋龍終究只能是假龍的原因。

史進的結局，是征討方臘時被江南神射手龐萬春射死，結束了短暫的一生。看起來是命，其實史進有過機會避開這樣的命運的。不在少華山落草，就真的不能立足了嗎？他不像楊志這樣揹負家族使命，他不像林沖那樣有血海深仇，可以說史進上梁山，是天罡星裡面最莫名其妙的。

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