23歲如此年輕，他的進口車生意做得很風生水起，於是巨蟹座顧家的他給爸爸買了林肯，給媽媽買了凱迪拉克，給姐姐買了奧迪。還給二姐裝修了住房，給大姐和姐夫出資5萬美元開披薩店，結果他們不妥善經營而破產。24歲時，他還在佛羅里達州為媽媽買了一套小公寓，雖然媽媽住在波士頓，也算為她將來養老著想。他後來和伊蓮搬到二姐在麻省的公寓，姐姐付的首期，他付每個月按揭。住了2年後他的汽車生意因為不景氣而停止了，由於不再能夠支付每個月按揭給二姐，她把他們趕出了公寓。26歲的他這年又在非常失意的情況下，搬到了伊蓮媽媽琳達的新家的地下室。這次住了9個月，因為除了在Cape cod買了一套海景房，還擁有了自己的別墅。在這期間，他開始接觸到地產生意。緣起一個汽車客戶，希臘人，從他手裡買過賓士車，想給他工作。但是他不想為人打工，所以希臘客戶和愛德華簽約合作專案。希臘客戶希望他能簽下一個汽車品牌代理，於是他去找雪佛蘭的代理商，當時雪佛蘭的代理商有塊很大的地，是被包括在代理合同的一部分。有房地產商跟愛德華說地產比代理權值錢不如賣了地。他聽從建議，把地產和代理權賣給地產發展商，按照投資合約，希臘人得到了4百萬美元，他自己得到1百萬。因此他又開始重振旗鼓了。

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