董昭準備入京覲見漢獻帝，路經河內，被太守張揚挽留，於是留下被拜為騎都尉。這時曹操統領兗州，派遣使臣來見張揚，希望借道西去長安，張揚不肯答應，董昭勸說張揚道：“袁紹曹操現在是一家，但勢必不能長久。曹操現在雖弱，但他確實是天下罕見的英雄，本應早與他結識，何況現在正好有緣。應使他與天子聯絡，並上表推薦，如果這事辦成，將永遠結成深交。”張揚聽從了董昭的話，不但准許曹操使者西去面見天子，還上表推薦曹操，董昭並同時為曹操寫信給長安諸將李傕、董汜等，各自贈與輕重不同的禮物以表心意，由此曹操得以與西方往來交通。

之後，天子到達安邑，董昭由河內前往，被拜為議郎。建安元年，天子回到洛陽，當時韓暹、楊奉、董承、張揚互不服從，暴戾難和，董昭認為楊奉兵馬最強而同黨最少，於是為曹操假作一封書信給楊奉，先奉承了他一頓，表明大義，而後宣告要與楊奉一個主內，一個主外，共扶王室。信中以曹操的名義說：“如今我有糧草，將軍有兵，有無互通，可生死患難與共。”楊奉看信後非常高興，對其他將領說：“曹操兗州的軍隊離許昌很近，有兵有糧，是國家可以依靠仰賴的。”於是共同上表舉薦曹操為鎮東將軍。

董昭自發助曹操在前途上又邁出一大步，因此曹操後來來到洛陽後，特意請來董昭與他同坐商談，曹操問董昭：“現在我來到這裡，下一步該怎麼走？”董昭順勢獻上移駕許昌的建議，但是曹操顧慮說：“這也是我本來的想法，但楊奉軍隊很多，我怎樣才能不為他所累？”董昭回答：“楊奉很容易輕信，為人勇敢而少思慮，到時派使者去贈以厚禮，先安其心，然後再以京都無糧，需將天子暫時移到魯陽，魯陽靠近許昌，轉運比較容易，這樣的話去說動他，他必然不存懷疑，這樣我們就有足夠的時間定下計策。”結果楊奉果然上當，等天子駕到許昌，他發現不對時，卻已大勢遠去，所部不久即被曹操挾天子之威掃蕩一盡。

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