百里奚很上進，讀起書來通宵達旦，從來不因生活條件艱苦而放棄了對天下大勢的關心。這種人的結局是要麼成為笑話，要麼成為佳話。據不完全統計成為笑話的機率要遠超過成為佳話的機率，但百里奚決心去衝擊佳話，於是離開家鄉，踏上了遊宦之路。

百里奚的第一站是齊國，但此時的齊桓公剛獲得管仲，兩人正在蜜月期，根本沒有心思顧及百里奚。沒有辦法，再尋別的出路吧。百里奚家窮，出門時帶的盤纏不多，一趟齊國行下來，已經告罄。百里奚只好靠乞討和打零工勉強度日，好在窮人的孩子吃苦多，身子骨硬朗，才不至於被生活壓死，成為無名野屍。

後來，百里奚在宋國遇到了蹇叔。兩人都是隱身於草根間的高階知識分子，惺惺相惜，一見傾心，成為知己。蹇叔經濟條件要比百里奚好，社會關係也比百里奚廣，百里奚沒少受蹇叔接濟。

百里奚又去周國發展，遇到了好牛的周王子穨，百里奚適時地將自己培養成一名優秀的養牛專家，很得周王子穨的喜歡，但蹇叔認為周國沒前途，建議百里奚離開周國。百里奚聽從蹇叔的建議離開了周國，結果是生活又沒有了著落，不得以又在虞國落腳。蹇叔仍是不看好虞國，建議百里奚離開，但此時的百里奚已經厭倦了東飄西蕩的生活，想要過幾天安穩日子，便委屈著學識，壓抑著志向留在了虞國，做了一名大夫。

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