他總說梁山是“地小名氣大，水淺毛賊多”。吳用給社團制定了 “大哥為主，兄弟為輔，鼓為鍾用，羊為吳用” 的十六字發展方針，要求弟兄們抓住殺人放火這個根本，要著力解決兄弟們最現實最直接的吃飯問題，搶劫東西要做到“有棗沒棗先打一竿子再說”，這樣才能徹底解決弟兄們吃喝玩樂的旺盛需求和不勞而獲手頭拮据的矛盾。軍師在認真分析了梁山當前的形式後指出，打家劫舍勢必在很長一段時間內長期存在。軍師還說，如果你搶的不夠多，是因為你膽子不夠大。他親自主持制定了水泊梁山著名的22條幫規：

1．不要和陌生人說話。

2．細節決定成敗，因此甘蔗要從細的那頭吃起。

3．玩牌時儘量不要偷看別人的底牌。

4．千萬不要跟孫二孃上床。

5．可以裝傻，但千萬不要裝老大。

6．暴力的問題最終還得依靠暴力解決，不要輕易嘗試用談判的方式去解決問題。

7．有錢的時候儘可能遠離時遷。

8．如果想吃飽飯就別挨著李逵。

9．車到山前必有路，這路可能是死路，因此每次行動前必須規劃好撤離路線。

10．保證我不被官府逮著，至於大哥——不用管他。

11．魯智深打你的時候，你所要做的就是忍耐和向大哥報告。

12．要學會逆來順受，不要舉報我的經濟問題。

13．好的大哥常常帶領我們走向勝利，很不幸，我們攤著一個差的。

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