宋美齡與她大姐的關係尤其不比尋常，對孔家的幾個孩子可以說是視如己出，袒護起來常常是不顧原則。最明顯的例子是1948年蔣經國到上海去“打老虎”，雄心勃勃地想整頓經濟秩序，結果不到三個月就鎩羽而歸。原因是蔣經國抓老虎抓到了孔家二公子孔令侃頭上。動了孔家的人，也就等於開罪了宋美齡。據說當時蔣經國準備查封孔令侃的揚子公司，孔令侃訊息靈通，聽見風聲馬上就跑到南京找他姨媽去了（那時孔祥熙已經失寵，宋藹齡已在美國）。

宋美齡聽說外甥的這個事情，就立刻到上海去調解。孔令侃宣稱，如果他被打倒了，就把蔣宋兩家的事情全都搗出去，來個魚死網破。蔣經國卻不受威脅，不肯讓步。宋美齡無計可施，居然一個電話打到北平，找到正在前方督戰的蔣介石，要他出面干預。蔣介石急忙返回上海，惹得留守北平的傅作義大發牢騷，說老蔣是不愛江山愛美人。蔣介石回到上海後，聽了宋美齡的一番厲害分析之後，立刻召見蔣經國，責備他說：“你在上海怎麼搞的？都搞到自己家裡來了！”蔣介石既然如此表態，蔣經國的反腐決心再大也難有做為了。

宋美齡對幾個外甥、外甥女的袒護在抗戰時期就開始了。據郭德潔（李宗仁之妻）的一位外甥回憶，有一次李宗仁對他講了一段往事。抗戰時，李宗仁的部隊在前線作戰，結果有一次重慶的財政部扣發了他們兩個月的軍餉，原因是那時孔二小姐以公款做本錢進行走私，生意做得太大，資金週轉不過來，就暫時挪用了前線官兵的軍餉。李宗仁當時為此找到了蔣介石，孔二小姐東窗事發。但她受到宋美齡的庇護，終究沒受什麼制裁。

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