很多文章都說蔣介石一看見宋美齡就下決心要娶到手，宋美齡起初不願意，後來在宋藹齡的勸說下才答應了。可是實情恐怕完全相反，是宋美齡首先看中了蔣介石。不過，當蔣介石察覺到有可能娶宋三小姐為妻時，自然也是不顧一切全力以赴。

曾經擔任過宋美齡機要秘書的張紫葛，在回憶錄中對蔣宋聯姻有一段繪聲繪色的敘述（註釋12）。話說有一次宋美齡和幾位下屬聊天，老同學陳紀彝女士說，她佩服美齡，但是更佩服孔夫人，因為以美齡這樣一個女中豪傑，居然能夠被孔夫人左右她的意志，包辦她的婚姻。

宋美齡一聽就急了，連忙打斷她說：“請原諒，親愛的小姐，我的朋友，我簡直沒有想到，你也相信這些編造出來的謊言。你想想，我是能夠被人包辦婚姻的嗎？”

宋美齡接著說，在她家三姐妹裡，慶齡最固執，她自己最倔強，反倒是藹齡最柔和，從來不把自己的意志強加於人。至於她與蔣介石的婚姻，完全是她自己做主的。家裡人一開始都反對，是她自己堅持了下來。

宋美齡為什麼會看上蔣介石呢？張紫葛的回憶錄說美齡自己的解釋是，她從小就崇拜英雄，而蔣介石正是個英雄人物。她在見到蔣介石之前就已經聽孫中山多次誇獎他是個人才，及至在孫中山家的party上見了蔣的面，“他那對閃亮射人的眼睛告訴我：他是個英雄......相形之下，遠比我二姐夫英俊。”宋美齡當時就對蔣介石和顏悅色，幾次用上海話與他交談。兩人還交換了通訊方式。後來宋母過生日，美齡還打電話叫蔣介石來家裡作客。

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